Iacocca odešel z Chrysleru v roce 1992, ale předtím najal svého náhradníka, Roberta J. Eatona, prezidenta General Motors Europe. Společnost Eaton, znepokojená konkurenční hrozbou silného globálního automobilového průmyslu, byla přesvědčena, aby se vydala novým riskantním směrem. V květnu 1998 Chrysler Corporation a Daimler-Benz AG oznámily plány na sloučení s Daimler-Benz (vidět Daimler AG) kupuje americkou automobilku za více než 35 miliard dolarů výměnou akcií. Akcionáři každé společnosti schválili transakci v září a fúze byla dokončena 12. listopadu 1998; akcie nově založené společnosti DaimlerChrysler AG se začaly obchodovat na burzách ještě ten měsíc. Po špatném výkonu v roce 2001, který si vynutil uzavření Plymouthu, skupina Chrysler vykazovala několik let zisky, částečně díky silným prodejům nových modelů, jako je Dodge Magnum.
Přestože vytvoření DaimlerChrysler bylo účtováno jako „sloučení rovných“, kritici tvrdili, že šlo ve skutečnosti o převzetí německou společností, a předpovídali, že střet kultur, ne-li cílů, znemožní úspěšné propojení. Poté, co Chrysler v roce 1.5 vykázal ztrátu 2006 miliardy dolarů, Daimler ji uvolnil a v roce 2007 prodal Chrysler Group americké soukromé investiční společnosti Cerberus Capital Management. Nová firma se jmenovala Chrysler LLC. Robert Nardelli, bývalý šéf Home Depot, se stal předsedou a generálním ředitelem.
V prosinci 2008 Pres. George W. Bush oznámil nouzový plán finanční záchrany na pomoc „velké trojce“ automobilek – Chrysler, General Motors a Ford – aby zabránil kolapsu bojujícího automobilového průmyslu v zemi. Plán okamžitě zpřístupnil vládní půjčky ve výši 13.4 miliardy dolarů z Programu pomoci při problémech s aktivy (TARP), což je fond ve výši 700 miliard dolarů schválený Kongresem na pomoc finančnímu průmyslu v důsledku krize rizikových hypoték. Půjčky by automobilkám umožnily pokračovat v činnosti až do března 2009, kdy byly povinny buď prokázat „finanční životaschopnost“, nebo vrátit peníze. Dodatečné ustanovení vyžadovalo, aby společnosti prošly restrukturalizací. Peníze byly původně dány k dispozici General Motors a Chrysler; Ford tvrdil, že má dostatečné finanční prostředky na pokračování provozu, a proto nepožádal o vládní pomoc.
V roce 2009 Chrysler a italská automobilka Fiat SpA oznámily, že Fiat získá významný podíl v Chrysleru. Poté, co věřitelé odmítli restrukturalizovat dluh společnosti, Chrysler požádal v dubnu 11 o ochranu před bankrotem podle kapitoly 2009. O dva měsíce později dokončil svou smlouvu s Fiatem, který získal většinu aktiv Chrysleru a převzal počáteční 20procentní podíl v automobilce. Mezi další s majetkovou účastí patřil odborový svaz United Auto Workers (UAW) a vlády Spojených států a Kanady. V rámci reorganizační dohody byla vytvořena nová společnost Chrysler Group LLC. Během prvního roku reorganizace vykázal Chrysler podstatný nárůst prodeje a zároveň omezil mnoho starých značek. V květnu 2011 vykázal Chrysler svůj první čtvrtletní zisk po zhruba pěti letech. Později téhož měsíce automobilka splatila přibližně 7.5 miliardy dolarů v půjčkách od vlád USA a Kanady. Část prostředků na splátky pocházela od společnosti Fiat, která zvýšila svůj podíl v Chrysleru na 46 procent. V červenci 2011 se Fiat stal většinovým akcionářem poté, co koupil zbývající podíly v držení dvou vlád. O tři roky později převzal Fiat plné vlastnictví Chrysleru poté, co získal podíl UAW. V roce 2021, kdy se Fiat Chrysler sloučil se skupinou PSA a vytvořil Stellantis, se Chrysler stal americkou dceřinou společností této společnosti.
